Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы


страница3/4
him.na5bal.ru > Документы > Методические рекомендации
1   2   3   4
Тема 4.3. Аминокислоты. Пептиды. Белковые вещества.

Классификация аминокислот, их изомерия, номенклатура. Способы получения аминокислот. Синтез аминокислот по Зелинскому. Химические свойства аминокислот, связанные с относительным расположением функциональных групп. Роль аминокислот в природе. Синтез пептидов. Первичная структура белков. Представление о вторичной и третичной структуре. Ферменты.

[1] стр. 484-507 (кн.1), 721-788 (кн.2), [2] стр. 291-300.

Тема лабораторной работы №4: Исследование свойств глюкозы, сахарозы, крахмала и клетчатки; свойств белков.
Вопросы для самоконтроля:

  1. Какие соединения называются белками?

  2. Какова роль белков в жизни живого организма, в питании, пищевой промышленности, технике?

  3. Расскажите о строении белков. Какие аминокислоты входят в их состав? Дайте определение пептидной связи.

  4. Какие уровни структурной организации белков вы знаете?

  5. Перечислите химические свойства аминокислот, связанные с с относительным расположением функциональных групп.

  6. Дайте определение ферментам. Из каких компонентов состоит молекула фермента?

  7. Приведите примеры основных групп ферментов.

  8. Расскажите о роли ферментов в пищевой промышленности.


Раздел 5. Гетероциклические соединения.

Классификация и общая характеристика гетероциклических соединений. Роль гетероциклов в природе. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом цикле, краткая характеристика. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом в цикле, краткая характеристика. Нахождение в природе. Индол. Индиго.

[1] стр. 278-375 (кн.1), [2] стр. 220-227.
Вопросы для самоконтроля:

  1. Какие органические соединения называются гетероциклическими?

  2. Дайте классификацию гетероциклических соединений.

  3. Назовите наиболее важные пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом, дайте краткую характеристику их химических свойств

  4. Назовите важнейшие шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом, охарактеризуйте их.



Раздел 6. Высокомолекулярные синтетические соединения.

Краткие сведения о полимерах. Классификация полимеров. Способы получения полимеров: реакции полимеризации и поликонденсации.

Полиолефины. Полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид, полиметилакрилат, фторопласт.

Каучук натуральный и синтетический.

Синтетические полиамидные волокна. полиэфиры. Синтетическое волокно лавсан. Глифтали. Фенолформальдегидные смолы. Кремнийорганические полимеры. Полисилоксаны. Поликсилоксаны.

Значение синтетических полимеров, их использование в народном в народном хозяйстве.

[1] стр. 639-684 (кн.2), [2] стр.303-309.
Вопросы для самоконтроля:

  1. Какие соединения называют полимерами?

  2. Опишите способы получения полимеров.

  3. Охарактеризуйте наиболее важных представителей высокомолекулярных синтетических соединений.


РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ЗАДАНИЙ ДЛЯ ДОМАШНИХ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ
Классификация и номенклатура органических соединений.

Предельные углеводороды (алканы)
Обучающая задача 1

Напишите структурную формулу соединения 2,3-диметил-3-изопропилгексана. Составьте схему реакции его с 1 молем хлора на свету.

Решение

По названию следует определить, какова главная цепь в указанном углеводороде. Написать и пронумеровать цепочку углеродных атомов. Выявить в названии заместители и их местоположение в главной цепи. Формулы и названия радикалов-заместителей даны в приложении. После этого остается расставить атомы водорода, учитывая, что валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем.
1 этап. Главная цепь здесь – гексан. У второго и третьего атомов расположены заместители – метильные группы. Заместитель третьего атома – радикал изопропил:



После заполнения свободных валентностей атомами водорода формула имеет следующий вид:



2 этап. При составлении схемы реакции этого углеводорода с хлором следует вспомнить, что характерными для алканов являются реакции замещения, причем в случае разветвленной молекулы легче всего замещается атом водорода при третичном углеродном атоме – в этом случае атом № 2.



Обучающая задача 2

Получите 2,4-диметилпентан двумя способами а) восстановлением соответствующего алкена; б) из галогенопроизводных по реакции Вюрца.

Решение

Для синтеза вещества на основании его формулы нужно:

1. Записать формулу получаемого соединения.

2. Выбрать и написать формулы исходных соединений.

3. Обдумать пути синтеза, написать схему реакции.
1 этап. По названию составляем формулу получаемого соединения.



Это алкан. По условию первый способ получения – из соответствующего алкена. Выбираем алкен с тем же углеродным скелетом; двойная связь может находиться между любыми двумя атомами углерода, например:



Алкены превращаются в алканы при каталитическом гидрировании




2 этап. Синтез алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода, чем в искомом соединении, проводят в присутствии металлического натрия (синтез Вюрца). Для решения задачи следует разделить формулу на две любые части – фрагменты, которые и должны входить в формулы получаемых галогенопроизводных. Формула получаемого соединения:



Галогенопроизводные выбранных фрагментов вводим в реакцию:


Из смеси двух различных галогенопроизводных по реакции Вюрца всегда образуются еще два побочных продукта:




Смесь образующихся алканов затем может быть разделена на составляющие соединения с помощью перегонки.
Непредельные углеводороды (алканы, алкадиены, алкины)
Обучающая задача 1

Получите непредельный углеводород дегидратацией 2-метил-гексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом.

Судя по суффиксу «ол» в названии, 2-метил-гексанол-3 – это спирт. Дегидратация спиртов (отщепление молекулы воды) протекает под действием водоотнимающих средств при нагревании. Дегидратация может быть проведена внутримолекулярно (в этом случае образуется алкен) и межмолекулярно (вэтом случае образуется простой эфир), результат зависит от условий проведения реакции.

1 этап. По правилу А. М. Зайцева при внутримолекулярной дегидратации водород отщепляется от наименее гидрированного из соседних с гидроксилом атомов углерода:




2 этап. Для 2-метилгексена-2, как для алкена, типичны реакции присоединения по месту разрыва π-связи. При проведении реакции следует помнить правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному, а галоген – к менее гидрированному атомам углерода (по месту разрыва π-связи).

Обучающая задача 2

Напишите четыре изомера состава C6H10, которые можно отнести к алкадиенам с сопряженными связями. С одним из изомеров проведите следующие реакции: а) с бромной водой; б) полимеризации.

Общая формула CnH2n-2 (к которой можно отнести С6Н10) отвечает гомологическим рядам алкинов и алкадиенов. Известны алкадиены трех типов: с кумулированными, изолированными и сопряженными связями. В диенах с сопряженными связями две двойные связи разделены одной простой связью; в такой системе два ненасыщенных центра функционируют как единое целое. Поэтому типичные для ненасыщенных углеводородов реакции присоединения в этом случае могут протекать по двум направлениям: либо в положение 1,4 (на концах системы сопряженных


связей, тогда между 2 и 3 атомами образуется новая двойная связь), либо обычным путем, по месту разрыва одной из двойных связей (1,2-присоединение). Наиболее вероятным является присоединение в положении 1,4, однако, конкретный результат (предпочтительность 1,4- или 1,2-присоединения) зависит от природы реагирующих веществ и условий реакции.
1 этап. Изомерия непредельных углеводородов обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения двойных связей. При выводе формул изомеров рекомендуется вначале строить схемы углеродных скелетов, постепенно укорачивая главную цепь и располагая оставшиеся атомы углерода в виде разветвлений (боковых цепей) во всех возможных положениях. Каждый полученный углеродный скелет может существовать в виде нескольких изомеров с различным положением двойных связей.

В прямой цепи из шести атомов углерода можно расположить сопряженные связи двумя способами:
С = С – С = С – С – С и С – С = С – С = С – С
Для третьего и четвертого изомеров получаем новый углеродный скелет:


С = С – С = С – С

|

С

и С – С = С – С = С

|

С


Полные формулы углеводородов получаются после заполнения схем углеродных скелетов атомами водорода:


2 этап. Итак, предпочтительным для систем с сопряженными связями является 1,4-присоединение, хотя возможно и 1,2-присоединение:


3 этап. Отличительной особенностью диенов с сопряженными связями является их склонность к полимеризации. Процесс полимеризации протекает под действием катализаторов, под влиянием света и даже самопроизвольно. Макромолекула образуется за счет соединения друг с другом молекул мономера в положение 1,4:

Ароматические углеводороды
Обучающая задача

Составьте схемы следующих превращений:


бензол → пропилбензол


Решение. 1 этап. Для синтеза вещества на основании его формулы нужно выбрать исходные соединения, разделив формулу искомого на фрагменты:


CH2CH2CH3








Таким образом, в молекулу бензола нужно ввести алкильный радикал – пропил. Один из способов получения гомологов бензола – синтез Фриделя-Крафтса. Алкильный радикал вводится в кольцо при действии на бензол галоген алкилов в присутствии хлористого алюминия:

+ Cl-CH2CH2CH3


CH2CH2CH3



+ HCl

пропилбензол
2 этап. Бензольное кольцо отличается стойкостью к действию окислителя. Окислению подвергаются обычно боковые цепи, причем цепи любой сложности разрушаются и «сгорают», а в кольце остается в качестве заместителя лишь один атом углерода, окисленный до карбоксильной группы. Образуется ароматическая кислота.



CH2CH2CH3

COOH






+ 2CО2 + 2H2O


бензойная кислота
3 этап. На продукт окисления по условию следует подействовать хлором в присутствии хлорного железа. Это реакция электрофильного замещения. В производных бензола, имеющих заместитель (типа C6H5 – x), атомы углерода в кольце неравноценны, поэтому при введении второго заместителя возможно образование трех изомеров. Место вступления второго электрофильного заместителя определяется природой уже имеющегося (первого или ориентирующего) заместителя. Ориентирующие заместители в бензольном кольце делятся на 2 группы: ориентанты I рода или электронодоноры (алкилы, гидрокси- и аминогруппы, галогены) – вводят заместитель в орто- и пара-положения (2,4,6); - ориентанты II рода или электроноакцепторы (карбоксилы, карбонилы; сульфо-, нитро-, нитрозо-группы) – вводят заместитель в мета положение (3,5). Карбоксильная группа – это ориентант II рода, направляющий следующий заместитель в мета – положение по отношению к себе:


COOH

COOH Cl







м-хлорбензойная кислота



+ HCl

Спирты, фенолы, простые эфиры.

Альдегиды, кетоны.
Обучающая задача

Получите пропанол-2 из соответствующего кетона. На пропанол-2 подействуйте уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Напишите схемы реакции и назовите полученные соединения.

Судя по названию (суффикс «ол»), следует получить спирт следующего строения: . Это вторичный спирт, поскольку гидроксильная группа расположена у вторичного атома углерода. Следовательно, кето-группа, должна быть при втором атоме углерода (т.е. там же, где был гидроксил):


пропанон-2
1 этап. Вторичный спирт и кетон связаны друг с другом взаимными окислительно-восстановительными превращениями:


Для получения пропанола-2 проведем каталитическое восстановление пропанона-2:


2 этап. Спирты реагируют с карбоновыми кислотами, при этом выделяется вода и образуется сложный эфир. Это реакция этерификации. Получаемый сложный эфир гидролизуется образующейся водой, поэтому идет обратимый процесс:



Для смещения равновесия вправо связывают образующуюся воду концентрированной серной кислотой.


Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
Обучающая задача

Из 1-хлорпропана получите масляную кислоту, используя нитрильный синтез. Напишите схемы реакций этой кислоты и бикарбонатом кальция и пятихлористым фосфором.

При сравнении формул исходного и конечного соединений видно, что число углеродных атомов во втором соединении больше на один атом, чем в первом:


CH3-CH2-CH2-Cl

CH3-CH2-CH2-COOH

1-хлорпропан

масляная (бутановая) кислота


Нарастить углеродную цепь можно, проведя нитрильный синтез. При действии солей синильной кислоты на галогенопроизводные углеводородов образуются нитрилы кислот, таким образом в молекулу вводится добавочный атом углерода:
R – Cl + K – C  N → R – C  N + KCl
Нитрил кислоты, как и любое производное карбоновых кислот, при гидролизе превращается в кислоту.
1   2   3   4

Похожие:

Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы iconМетодические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению...
Аналитическая химия: Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы для обучающихся...

Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы iconМетодические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению...
Основной целью изучения учебной дисциплины «Гигиена и санитария общественного питания» является получение учащимися знаний в области...

Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы iconМетодические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению...
Классифицируйте холодильные камеры. Сравните охлаждаемую и морозильные камеры. Раскройте причины продолжительности оттаивания инея...

Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы iconМетодические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению...
Товароведение изучает как продукты непосредственного потребления, так и важнейшие виды продовольственного сырья, используемые при...

Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы iconМетодические указания по выполнению домашней контрольной работы,...
Автор: Л. Н. Михайлова, преподаватель уо «Полоцкий государственный аграрно-экономический колледж»

Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы iconМетодическое пособие и контрольные задания на домашнюю контрольную...
Приведены методические указания по самостоятельному изучению ряда тем и разделов дисциплины «Охрана труда» для студентов специальностей...

Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы iconМетодические рекомендации по выполнению контрольных работ заочной формы обучения
Методические рекомендации по выполнению контрольной работы для студентов заочного обучения образовательных учреждений среднего профессионального...

Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы iconМетодические рекомендации по изучению учебной дисциплины, задания...
Рецензент: Чайковская Тамара Ивановна, преподаватель спецдисциплин высшей категории

Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы iconМетодические указания к выполнению контрольной работы Контрольная...
Вариант задания контрольной работы соответствует последней цифре номера зачетной книжки студента. При подготовке к выполнению контрольной...

Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы iconМетодические рекомендации по изучению дисциплины в соответствии с...
Данный раздел содержит сведения об электронном учебно-методическом комплексе по дисциплине «Социология», методические рекомендации...


Химия




При копировании материала укажите ссылку © 2000-2017
контакты
him.na5bal.ru
..На главную